Реферат: Органические соединения

Оглавление.

Предельные углеводороды. (Алканы.).

Нонан. 2

Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины).

Нонен-1. 4

Нонин-1 6

Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-1. 8

Карбонильные соединения.

Альдегиды. Нонаналь. 10

Кетоны. Нонанон. 12

Список литературы. 14

Предельные углеводороды (Алканы)

Нонан.

Молекулярная формула:

C₉ Н₂₀

Структурная формула:

CH₃ –CН₂ –СН₂ –СН₂ -СН₂ –СН₂ –СН₂ –СН₂ -СН₃

Вид связи:

В молекуле нонана имеется 28 d -связей, d- связи C-C и C-H с углами между связями 109,5°.

Образование связей:

В предельных углеводородах атомы углерода находятся в состоянии sp³ -Ггибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый

Изомерия: У нонана проявляется только структурная изомерия. Общее число изомеров нонана- 35, например:

а ) CH₃

│

CH₃ –C–CH₂ –CH₂ CH₂ –CH₃ б) CH₃ –CH₂ –CH–CH₂ –CH₂ -CH₃

│ │ │

CH₃ CH₃ CH₂ –CH₂ -CH₃

2,2,4триметилгексан. 3пропилгексан.

Нахождение в природе:

Нефть, природные и попутные нефтяные газы.

Получение:

1.Разгонка нефти.

2.Гидрогенизация бурых углей (Бергиус).

3.Синтез из окиси углерода (Ф. Фишер и Тропш)

4.Действие воды на металлоорганические соединения Li, Na, Mg, Zn:

C₉ H₁₉ Br + Mg --- C₉ H₁₉ MgBr

C₉ H₁₉ MgBr + H₂ O --- C₉ H₂₀ +MgBrOH

5.Восстановление при высокой температуре иодистоводородной кислотой производных алканов- галоид замещенных, спиртов, кислот:

Cl

H₃ C-CH-CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₃ +2HI → H₃ C-CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ ­-CH₃ +HC₃ + +I₂

6.Гидрирование непредельных углеводородов:

Ni, t

CH₃ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH=CH+H₂ →CH₃ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH₃

7.Реакция Вюрца:

C₄ H₉ -I+2Na+I-C₅ H₁₁ →C₉ H₂₀

Физические свойства:

Нонан (в нормальных условиях) - жидкость. Т-плавления -53,7°C; Т-кипения +150,8°C. Практически не растворим в воде, хорошо растворим в неполярных растворителях (бензоле).

Является хорошим растворителем.

Химические свойства :

1.Окисление:

C₉ H₂₀ +14O₂ →9CO₂ +10H₂ O

2.Реакция радикального галогенирования:

nV t°C

C₉ H₁₉ -H+Br₂ → C₉ H₁₉ Br+HBr

а) Инициирование цепи

Br₂ → Br-+Br-

б) Развитие цепи

C₉ H₁₉ -H+Br- → C₉ H₁₉ -+HBr

C₉ H₁₉ -+Br₂ →C₉ H₁₉ Br+Br-

в) Обрыв цепи

C₉ H₁₉ -+ C₉ H₁₉ -→ C₉ H₁₉ -C₉ H₁₉

C₉ H₁₉ -+Br-→ C₉ H₁₉ -Br

Br-+Br-→Br-Br

3. Радикальное нитрование. Реакция Коновалова:

t

C₉ H₁₉ -H+HNO₃ (разб.)→ C₉ H₁₉ -NO₂ +H₂ O

4.Реакция изомеризации: CH₃

AlCl │

CH₃ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH₂ –CH₃ → CH₃ –CH₂ –CH₂ –CH –CH₂ –CH₂ –CH₂ – CH₃

5.Крекинг.

C₉ H₂₀ →C₅ H₁₂ +C₄ H₈

Применение :

Парафины ценное высококалорийное топливо. Жидкие углеводороды, в частности нонан, в качестве горючего применяют в двигателях внутреннего сгорания в автомобилях, самолетах и др.

Непредельные углеводороды. (Алкены, Алкины.)

Нонен-1.

Молекулярная формула:

C₉ H₁₈

Структурная формула:

CH₃ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH=CH₂

Вид связи:

В молекуле нонена имеется 27 d -связей и одна π- связь. 3 d -связи расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Двойная связь является сочетанием d и π -связей.

Образование связей:

sp² -Гибридизация атомов углерода, π-связь образована p -электронами соседних атомов углерода.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения двойной связи 3) Цис-транс изомерия

4) Межклассовая изомерия с циклоалканами.

а) CH₃ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -C=CH₂

│

CH₃

2метилоктен-1

б) CH₃ -CH₂ -CH=CH-CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₃

нонен-3

в) C₄ H₉ H C₄ H₉ C₃ H₇

C=C C=C

H C₃ H₇ H H

цис-нонен-4 транс-нонен-4

г) Циклононан.

Нахождение в природе:

Нефть.

Получение:

1.Крекинг алканов:

C₁₈ H₂₈ →C₉ H₁₈ +C₉ H₂₀

2. Элиминирование –отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними π- связи.

а) Дегидрогалогенирование происходит при действии спиртовых растворов щелочей на моногалогениды:

C₇ H_{1 5} -CH-Br-CH₃ +KOH→CH₃ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH=CH₂ +KBr+H₂ O

б) Дегидратация спиртов (t>150°C):

C₇ H₁₅ -CH (OH)-CH₃ →CH₃ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH=CH₂

в) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами:

C₇ H₁₅ -CHBr-CH₂ Br →C₇ H₁₅ -CH=CH₂ +MgBr₂

г) Дегидрирование алканов при t-500°C:

Cr₂ O₃

С₉ H₂₀ → C₇ H₁₅ -CH=CH₂

Физические свойства:

Нонен (в нормальных условиях) –жидкость. Нонен не растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях.

Химические свойства :

Реакции присоединения протекают по электрофильному механизму.

1.Гидрогалогенирование:

C₇ H₁₅ -CH=CH₂ +HBr → C₇ H₁₅ -CHBr-CH₃

2.Галогенирование. Нонен обесцвечивают бромную воду:

C₇ H₁₅ -CH=CH₂ +Br₂ →C₇ H₁₅ -CHBr-CH₂ Br (качественная реакция на алкены)

3.Гидрирование: t,Ni

C₇ H₁₅ -CH=CH₂ +H₂ →C₇ H₁₅ -CH₂ -CH₃

4.Вода (в кислой среде) и кислоты присоединяются к декену по правилу Марковникова:

H⁺

C₇ H₁₅ -CH=CH₂ +H₂ O →C₇ H₁₅ -CH-CH₃

│

OH

C₇ H₁₅ -CH=CH₂ +H₂ SO₄ →C₇ H₁₅ -CH-CH₃

│

OSO₃ H

5.Окисление перманганатом калия в слабощелочной среде приводит к образованию гликолей (реакция Вагнера):

C₇ H₁₅ -CH=CH₂ +2KMnO₄ +4H₂ O → C₇ H₁₅ - CH- CH₂ +2KOH+2MnO₂

││

OH OH

6.Реакция полимеризации:

n C₇ H₁₅ -CH=CH₂ →(-CH₂ -CH-CH₂ -CH-)n

││

C₇ H₁₅ C₇ H₁₅

Применение:

Алкены, в частности нонен, благодаря своей доступности (крекинг нефти) и высокой и разнообразной реакционной способности служат в настоящее время главным сырьевым источником (наряду с ароматическими углеводородами и ацетиленом) для многообразных отраслей органической химической промышленности.

Нонин-1.

Молекулярная формула:

C₉ H₁₆

Структурная формула:

CH₃ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -C≡CH

Вид связи:

В молекуле нонина имеется 24 d -связи и 2 π- связи. 2 d -связи располагаются по одной линии под углом 180° друг к другу. Две π –связи образованы p -электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. Тройная связь является сочетанием d и 2^х π -связей.

Образование связей:

Sp³ -Гибридизация атомов углерода, Две π –связи образованы p -электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения тройной связи 3) Межклассовая изомерия с алкадиенами.

а) CH₃ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH-C≡CH

│

CH₃

3метилоктин-1

б) CH₃ -CH₂ -C≡C-CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₃

нонин-3

в) CH₃ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -СH₂ -CH=CH-CH=CH₂

нонадиен1,3

Нахождение в природе:

Нефть.

Получение:

1.Дегидрогалогенирование.

C₅ H₁₁ -CH₂ -CHBr₂ -C₂ H₅ +2KOH→C₉ H₁₆ +2KBr+2H₂ O

C₅ H₁₁ -CHBr-CHBr-C₂ H₅ +2KOH→ C₉ H₁₆ +2KBr+2H₂ O

2. Удлинение цепи.

C₅ H₁₁ -CH₃ -C≡CNa+Br-CH₃ → C₉ H₁₆ +NaBr

Физические свойства:

Нонин (в нормальных условиях) –жидкость. Нонин плохо растворим в воде, лучше - в органических растворителях.

Химические свойства :

1. Реакции электрофильного присоединения протекают медленнее, чем для нонена. Продукты определяются правилом Марковникова.

а) Галогенирование. Нонин обесцвечивает бромную воду:

Br₂ Br₂

C₇ H₁₅ -C≡CH → C₇ H₁₅ -CBr=CHBr→ C₇ H₁₅ -CBr₂ -CHBr₂

б) Гидрогалогенирование:

HCl HCl

C₇ H₁₅ -C≡CH → C₇ H₁₅ -CCl=CH₂ → C₇ H₁₅ -CCl₂ -CH₃

в) Гидратация (реакция Кучерова) протекает в две стадии. На первой стадии образуется неустойчивый непредельный спирт, который затем изомеризуется в кетон.

Hg²⁺ ,H⁺

C₇ H₁₅ -C≡CH + Н₂ О ―→ [C₇ H₁₅ -C(OH)=CH₂ ] → C₇ H₁₅ -CО-CH₃

2. Реакции окисления и восстановления.

а) Окисление перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:

C₇ H₁₅ -C≡CH + 3[O] + H₂ O → C₇ H₁₅ -COOH + H-COOH

б) Гидрирование при нагревании с металлическими катализаторами:

Н₂ Н₂

C₇ H₁₅ -C≡CH → C₇ H₁₅ -CН=CH₂ → C₇ H₁₅ -CН₂ -CH₃

3. Качественные реакции на тройную связь – обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.

Применение:

В органическом синтезе.

Спирты.

Нониловый спирт.

Нонанол-1.

Молекулярная формула:

C₉ H₁₉ OH

Структурная формула:

CH₃ –CН₂ –СН₂ –СН₂ -СН₂ –СН₂ –СН₂ –СН₂ -СН₂ -OH

Электронная плотность:

С₉ H₁₉ →O←H

Вид связи:

В молекуле нонилового спирта имеется 29 d -связей, d- связи C-C , C-H , C-O и O-H с углами между связями 109,5°.

Образование связей:

В спиртах атомы углерода находятся в состоянии sp³ -гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения гидроксильной группы 3) Межклассовая изомерия с простыми эфирами.

а) CH₃ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH-CH₂ -CH₂ -OH

│

CH₃

3метилоктанол-1

б) CH₃ -CH₂ -CH-CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₃

|

OH

нонанол-3

в) C₅ H₁₁ -O-C₄ H₉

пентилбутиловый эфир

Нахождение в природе:

В виде различных соединений.

Получение:

1.Гидратация алкенов:

CH₃ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH=CH₂ +H₂ O→CH₃ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH-CH₃

│

OH

2. Гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей.

C₈ H₁₇ -CH₂ Br+NaOH→C₈ H₁₇ -CH₂ -OH+NaBr

3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов – вторичные:

а) C₈ H₁₇ -CH=O+2[H]→C₈ H₁₇ -CH₂ -OH

б) C₇ H₁₅ -CO-CH₃ +2[H]→C₇ H₁₅ -CH(OH)-CH₃

4. Действие реактивов Гриньяра R-MgBr на карбонильные соединения:

H₂ O

H₂ CO+C₈ H₁₇ MgBr→ C₈ H₁₇ -CH₂ -O-MgBr→ C₈ H₁₇ -CH₂ -OH

-Mg (OH) Br

Физические свойства:

Нониловый спирт (в нормальных условиях) –жидкость. Нониловый спирт хорошо растворим в воде.

Химические свойства :

1.Реакции с разрывом связи O-H.

а) Реакции со щелочными металлами:

2C₉ H₁₉ -OH+2K→2C₉ H₁₉ -OK+H₂ ↑

б) Образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот:

H⁺

CH₃ -CO-OH + H-O-C₉ H₁₉ →CH₃ -CO-O-C₉ H₁₉ +H₂ O

Атом водорода отщепляется от спирта, а группа OH -от кислоты.

в) Окисление спиртов под действием перманганата калия. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:

[O] [O]

C₈ H₁₇ -CH­₂ -OH→C₈ H₁₇ -CH=O→C₈ H₁₇ -COOH

2.Реакции с разрывом связи C-O.

а) Внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:

H₂ SO₄

CH₃ –CН₂ – CН₂ -СН₂ -СН₂ –СН₂ –СН₂ –СН₂ -СН₂ -OH→CH₃ –CН₂ – CН₂ -СН₂ –СН₂ -СН₂ –СН₂ –СН=СН₂ +H₂ O

t>150^° C

б) Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:

H₂ SO₄

2C₉ H₁₉ OH→C₉ H₁₉ -O-C₉ H₁₉ + H₂ O

t<150^° C

в) Слабые основные свойства проявляются в обратимых реакциях с галогеноводородами:

C₉ H₁₉ OH + HBr→C₈ H₁₇ -CH₂ Br+H₂ O

Применение:

Нонанол применяют в виде уксусного эфира в качестве растворителя, также используют в разнообразных органических синтезах.

Карбонильные соединения.

Альдегиды.

Нонаналь.

Молекулярная формула:

C₉ H₁₈ О

Структурная формула:

CH₃ –CН₂ –СН₂ –СН₂ -СН₂ –СН₂ –СН₂ –СН₂ -СН=O

Электронная плотность:

∩

C₈ H₁₇ →С→O

↑

Н

Вид связи:

В молекуле нонаналя имеется 28 d -связей, d- связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна π –связь С═О.

Образование связей:

В альдегидах атомы углерода находятся в состоянии sp³ -гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Межклассовая изомерия с кетонами.

а) CH₃ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH-CH₂ -CH=O

│

CH₃

3метилоктаналь

б) CH₃ –CН₂ –СН₂ –СН₂ -СН₂ –С–СН₂ –СН₂ -CH₃

││

O

нонанон4

Нахождение в природе:

В виде различных соединений.

Получение:

1. Окисление первичных спиртов:

C₈ H₁₇ -CH₂ -OH+CuO→ C₈ H₁₇ -СH=O+Cu+H₂ O

2. Гидролиз дигалогеналканов:

C₈ H₁₇ -СHCl₂ +NaOH→ C₈ H₁₇ -СH=O+2NaCl+H₂ O

Физические свойства:

Нонаналь (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонаналь хорошо растворим в воде.

Химические свойства :

1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C═O.

KCN

а) С₈ Н₁₇ -СН=O + HCN ―→ C₈ H₁₇ -CH-CN

│

OH

б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к вторичным спиртам:

H₂ O

С₈ Н₁₇ -СН=O + R’-MgBr → С₈ Н₁₇ -CН-O-MgBr ———→ С₈ Н₁₇ -CН-OH

│ -Mg(OH)Br │

R’ R’

в) Гидрирование:

С₈ Н₁₇ -СН=O + Н₂ → С₈ Н₁₇ -CH₂ -ОН

г) Присоединение спиртов:

OH

H⁺ │

С₈ Н₁₇ -СН=O + R’OH↔ С₈ Н₁₇ -HC

│

OR’

OR’

2H⁼ │

С₈ Н₁₇ -СН=O + 2R’OH ↔ С₈ Н₁₇ -HC

│

OR’

д) Присоединение гидросульфитов:

O O

││ ││

C₈ H₁₇ -CH=O + : S-ONa→C₈ H₁₇ -CH-S-ONa

│ │ ││

OH HO O

2. Окисление:

а) Реакция «серебряного зеркала»

С₈ Н₁₇ -СН=O + 2[Ag(NH₃ )₂ ]OH → С₈ Н₁₇ COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ +H₂ O

б) С₈ Н₁₇ -СН=O + 2Cu(OH)₂ .→ С₈ Н₁₇ -COOН +Cu₂ O↓ + 2H₂ O

3. Реакция полимеризации:

Применение:

Синтез многих органических веществ.

Кетоны.

Нонанон-1.

Молекулярная формула:

C₉ H₁₈ О

Структурная формула:

CH₃ –CН₂ –СН₂ –СН₂ -СН₂ –СН₂ –СН₂ –С-CH₃

││

O

Электронная плотность:

CH₃ –CН₂ –СН₂ –СН₂ -СН₂ –СН₂ –СН₂ →С←CH₃

↓│

O

Вид связи:

В молекуле нонанона имеется 28 d -связей, d- связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна π –связь С═О.

Образование связей:

В кетонах атомы углерода находятся в состоянии sp³ -гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета.2) Изомерия положения карбонильной группы.3) Межклассовая изомерия с альдегидами.

а) CH₃ –CН₂ –СН₂ –СН₂ -СН₂ –СН₂ –С–СН₂ -CH₃

││

O

нонанон-3

б) CH₃ –CН₂ –СН₂ –СН₂ -–СН₂ –С–СН-CH₃

││ │

O СН₃

2метилоктанон

в) CH₃ –CН₂ –СН₂ –СН₂ -СН₂ –СН₂ –СН₂ –СН₂ -СН=O

нонаналь

Нахождение в природе:

В составе различных соединений.

Получение:

1. Окисление вторичных спиртов:

C₇ H₁₅ -CH-CH₃ +[O]→ C₇ H₁₅ -CO-CH₃

│

OH

2. Гидратация алкинов:

Hg²⁺ , H+

C₇ H₁₅ -C≡CH + H₂ O―――→ [C₇ H₁₅ -C(OH)═CH₂ ] → C₇ H₁₅ -CO-CH₃

3. Декарбоксилирование кальциевых солей карбоновых кислот:

t

Ca(C₉ H₁₉ COO)₂ →CaCO₃ + C₇ H₁₅ -CO-CH₃

4. Гидролиз дигалогеналканов:

C₇ H₁₅ -CBr₂ -CH₃ + 2NaOH → C₇ H₁₅ -CO-CH₃ + 2NaBr + H₂ O

Физические свойства:

Нонанон (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонанон с повышением молекулярной массы растворимость кетонов падает, поэтому нонанон растворяется немного медленнее.

Химические свойства :

1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C═O. Нонанон менее активен, чем нонаналь:

CN

KCN │

а) C₇ H₁₅ -CO-CH₃ + HCN ―→ C₇ H₁₅ -C-СН₃

│

OH

б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к третичным спиртам:

CH₃ CH₃

│ H₂ O │

C₇ H₁₅ -CO-CH₃ + R’-MgBr → C₇ H₁₅ -C-O-MgBr ———→ C₇ H₁₅ -C-OH

│ -Mg(OH)Br │

R’ R’

в) Гидрирование приводит к вторичным спиртам:

C₇ H₁₅ -CО-CH₃ + Н₂ → C₇ H₁₅ -CH-CH₃

│

ОН

г) Присоединение воды с образованием гидратных форм:

OH

│

C₇ H₁₅ -CО-CH ₃ + H-OH ↔ C₇ H₁₅ -C-CH₃

│

OH

2. Окисление:

Нонанон окисляется гораздо труднее, чем нонаналь, и при жёстких условиях. Не реагируют с [Ag(NH₃ )₂ ]OH и Cu(OH)₂ .

Применение:

Нонанон используется в производстве синтетических волокон, а также служит сырьём для производства фармацевтических препаратов.

Список литературы.

Серия «Справочники «Дрофы»». Е.А.Ерёмина. В.В.Ерёмин. Н.Е.Кузьменко. «Химия 8-11 кл.»

Издательство «Дрофа». Москва 1996 г.

А.И.Артёменко. И.В.Тикунова. Химия 10-11 кл. «Органическая химия».

Издательство «Просвещение». Москва 1993 г.