К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой
Cn
H
2
n
-2
, в молекулах которых имеются две двойные связи.
 Углеводородов с двумя двойными связями очень много. Практически значимыми диеновыми углеводородами являются 1,3- бутадиен, или дивинил CH2
=CH-CH=CH2
(группа атомов CH2
=CH- называется винилом
) и 2-метил – 1,3-бутадиен, или изопрен CH2
=C-CH=CH2
, которые являются исходными
CH3
Веществами для получения каучуков. У этих диеновых углеводородов двойные связи разделены одной простой (ординарной) связью. Такая группировка связей обладает некоторыми особенностями и называется сопряженной.
Метод получения бутадиена из этилового спирта был разработан академиком С. В. Лебедевым. По этому методу этиловый спирт одновременно подвергают дегидратации (отщепление воды) и дегидрированию (отщеплению водорода):
  2H3
C-CH2
-OH 4250
C,Al2
O3
,ZnO H2
C=CH-CH=CH2
+2H2
O+H2
Но более перспективным методом в получении бутадиена является дегидрирование бутана, содержащегося в нефтяных газах. Для этой цели бутан пропускают над нагретым катализатором:
 CH3
-CH2
-CH2
-CH3
560-6200
C,Al2
O3
,Cr2
O3
CH2
=CH-CH2
-CH3
+H2
Одновременно с 1-бутеном образуется и 2-бутен CH3
-CH=CH-CH3
. Бутены подвергаются дальнейшему дегидрированию:
C4
H8
500-6000
C,MgO,ZnO CH2
=CH-CH=CH2
+H2
 В современной химической промышленности 1,3-бутадиен выделяют также из продуктов пиролиза нефти. По строению молекулы с изопреном очень сходен хлоропрен CH2
=C-CH=CH2
, или 2-хлор-1,3-бутадиен, который
Cl
тоже имеет большое значение в производстве хлоропренового каучука.
Физ. Свойства.
1,3-бутадиен при нормальных условиях – газ, который сжижается при -
-4,50
С. 2-метил – 1,3 –бутадиен –летучая жидкость, кипящая при температуре 34,10
С.
Хим. Свойства.
В молекулах диенов имеются двойные связи. Следовательно, эти и углеводороды должны вступать в реакции присоединения
.
Свободные валентности второго и третьего атомов углерода соединяются друг с другом и в середине молекулы образуется двойная связь. Поэтому в  окончательном виде уравнение пишут так: CH2
=CH-CH=CH2
+Br2
CH2
Br-CH=CH-CH2
Br
При наличии достаточного количества брома образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан CH2
Br-CHBr-CHBr-CH2
Br.
Диеновыми углеводородами свойственны так же реакции полимеризации, которые имеют большое значение в производстве синтетического каучука.
Применение в промышленности.
Диеновые углеводороды в основном применяются для синтеза каучуков.
 CH2
=CH-CH=CH2
– 1,3 – бутадиен бутадиеновый каучук
  СH2
=C-CH=CH2
2-метил – 1,3 бутадиен, или изопрен изопреновый
каучук
CH3
  CH2
=C-CH=CH2
2-хлор - 1,3бутадиен, или хлоропрен хлоропренновый
каучук
Cl
Синтетические каучуки образуются в результате реакции полимеризации соответствующих мономеров.
|
